Tabák obsahuje různé alkaloidy. Kromě hlavní složky nikotinu (obsahující 2%~8%) obsahuje také demethylnikotin (tj. nornikotin), anabasin (tj. anabasin) a nejméně sedm stopových alkaloidů. Nikotin je báze obsahující dusík složená ze dvou heterocyklických sloučenin, pyridinu a pyrrolu. Čistý produkt je bezbarvá olejovitá kapalina s bodem varu 246 stupňů, opticky aktivní (levotočivá) a rozpustná ve vodě a mnoha organických rozpouštědlech.
Nikotin se v rostlinách často vyskytuje ve formě solí s organickými kyselinami, jako je kyselina citrónová a kyselina jablečná. Při extrakci lze tabák často zahřívat roztokem anorganické silné kyseliny a poté neutralizovat alkálií na volný nikotin. Poté se extrahuje organickým rozpouštědlem a rozpouštědlo se odpaří, aby se získal nikotin. Protože je těkavý, může být extrahován destilací s vodní parou.
Kromě toho, protože nikotin je kapalina, je obtížné jej oddělit a vyčistit. Proto nikotin často reaguje s kyselinou pikrovou za vzniku krystalů dipikrátu nikotinu pro snadné zpracování.
I. Experimentální kroky
(I) Metoda destilace vodní párou
1. Přístroje, léky a experimentální materiály
(1) Nástroje 250ml baňka s kulatým dnem, 250ml kádinka, 50ml kuželová baňka, parní destilační přístroj, 200° teploměr a zkumavka.
(2) Drogy a experimentální materiály 5 g suchého cigaretového prachu (nebo 5 cigaret bez papíru), 10% roztok kyseliny tříslové, 0,05% roztok manganistanu draselného, 10% roztok kyseliny sírové, činidlo jodid draselný, 30% sodík roztok hydroxidu, fenolftalein, činidlo jodid draselný rtuťnatý, 20% roztok kyseliny octové a nasycený roztok kyseliny pikrové.
2. Extrakce
Odvažte 5 g suchého cigaretového prachu (nebo 5 cigaret bez papíru) do kádinky o objemu 250 ml, přidejte 50 ml 10% roztoku kyseliny sírové, neustále míchejte a zahřívejte k varu po dobu 20 minut (Poznámka: během varu přidejte vhodné množství vody, abyste kompenzovali těkání) . Po mírném ochlazení pomalu přidejte 30% roztok hydroxidu sodného (asi 40 ml) k neutralizaci a použijte lakmusový papír k testování, dokud není zjevně alkalický. Přeneste směs do 250ml baňky s kulatým dnem a přidejte 2~3 zeolity. Proveďte parní destilaci. Zastavte destilaci, když se shromáždí asi 12 ml destilátu. Proveďte experimenty s vlastnostmi destilátu.
3. Vlastnosti nikotinu
Vezměte šest čistých zkumavek, do každé přidejte 2 ml nikotinového roztoku a poté proveďte následující operace:
(1) Přidejte 1 kapku fenolftaleinu do první zkumavky. K jakým změnám barev dochází?
(2) Přidejte 1-2 kapek 0,05% roztoku manganistanu draselného a 10 kapek 10% roztoku kyseliny sírové do druhé zkumavky, protřepejte zkumavku a sledujte, jaké změny barvy nastanou?
(3) Přidejte 2 kapky činidla jodid draselný do třetí zkumavky. K jakým jevům dochází?
(4) Do čtvrté zkumavky přidejte 5 kapek nasyceného roztoku kyseliny pikrové. K jakým jevům dochází?
(5) Přidejte 2-3 kapky 10% roztoku kyseliny tříslové do páté zkumavky. K jakým jevům dochází?
(6) Do šesté zkumavky přidejte 3 kapky 20% roztoku kyseliny octové a 5 kapek činidla jodidu draselného rtuťnatého. K jakým jevům dochází?
(II) Pikrátská metoda
1. Přístroje, léky a experimentální materiály
(1) Nástroje Filtrační zařízení, 150 ml separační nálevka, 100 ml, 150 ml, 250 ml kádinky, malá porézní nálevka, 50 ml kuželová baňka, skelná vata, filtrační papír, vata, vodní lázeň.
(2) Léčiva a experimentální materiály 8,5 g suchého tabákového prachu, 78 ml chloroformu, methanol, nasycený roztok kyseliny pikrové v methanolu, 5% roztok hydroxidu sodného.
2. Extrakce
Přesně odvažte 8,5 g suchého tabákového prachu a vložte jej do kádinky o objemu 250 ml, přidejte 100 ml 5% roztoku hydroxidu sodného a míchejte po dobu 20 minut. Směs nalijte do Buchnerovy nálevky (bez filtračního papíru, ale s vrstvou skelné vaty na dně) k filtraci a vymačkejte tabákový prach, abyste vytlačili více alkalického roztoku. Umístěte tabákové listy zpět do původní kádinky, přidejte 2 ml destilované vody (za míchání) k promytí a poté znovu přefiltrujte a spojte oba filtráty.
Filtrát se přenese do dělicí nálevky a přidá se 25 ml chloroformu pro extrakci. Obsah dělicí nálevky jemně protřepejte, nechte stát a oddělte vrstvy. Spodní vrstva (organická fáze) se umístí do kádinky o objemu 150 ml a horní vrstva (vodná fáze) se extrahuje dvakrát 50 ml chloroformu. Smíchejte tři extrakty a opatrně nalijte všechny extrakty do 150ml baňky s kulatým dnem. Zahřívejte a destilujte ve vodní lázni, abyste získali chloroform. Když zbude 8~10 ml roztoku, okamžitě baňku ochlaďte a přeneste všechny extrakty do 50ml baňky s kulatým dnem. Promyjte původní baňku 3 ml chloroformu a spojte je do 50 ml baňky. Zahřejte a destilujte ve vodní lázni, aby se zahustila do sucha. Zůstane malé množství oleje nebo pevného zbytku. Přidejte 1 ml destilované vody a jemně protřepejte, aby se zbytek rozpustil. Přidejte 4 ml methanolu (okamžitě se vytvoří žlutá sraženina). Tento methanolový roztok se nechá projít nálevkou naplněnou skelnou vatou a přefiltruje se do kádinky o objemu 100 ml a jednou se promyje 5 ml methanolu (filtrát by měl být v tuto chvíli čirý bez jakýchkoli suspendovaných látek, jinak se musí znovu filtrovat). Přidá se 10 ml nasyceného methanolového roztoku kyseliny pikrové a okamžitě se vysráží načechraný nažloutlý dipikrát nikotinu. Filtruje se za sníženého tlaku pomocí malé porézní nálevky nebo skleněných hřebíků vycpaných filtračním papírem.
Výtěžek: asi 50 mg.
3. Rekrystalizace
Získaný dipikrát nikotinu vložte do 50ml kónické baňky a postupně za zahřívání přidávejte horký 50% (objemový poměr) roztok ethanol-voda, dokud se pevná látka právě nerozpustí. Necháme odstát a vychladnout a objeví se dlouhé, jasně žluté prizmatické krystaly (protože proces krystalizace je pomalý, je nejlepší ucpat kuželovou baňku zátkou a nechat stát do dalšího pokusu). Filtruje se za sníženého tlaku za použití malé porézní nálevky nebo skleněné nálevky s filtračním papírem a suší se přes noc. Seberte produkt a určete bod tání.